Tras la batalla de Hastings en octubre de 1066, Guillermo el Conquistador y sus fuerzas marcharon hacia la Abadía de Westminster para su coronación. Tomaron una ruta indirecta pasando por Romney , Dover y Canterbury. Desde la fundación de los Cinco Puertos en 1050, Dover siempre ha sido un miembro destacado; es posible que esto fuera lo que primero atrajo la atención de Guillermo y le dio a Kent el lema de Invicta . En palabras de Guillermo de Poitiers :
Luego marchó hacia Dover, que se consideraba inexpugnable y estaba defendida por una gran fuerza. Los ingleses, aterrorizados por su llegada, no confiaban ni en sus murallas ni en el número de sus tropas... Mientras los habitantes se preparaban para rendirse incondicionalmente, [los normandos], ávidos de dinero, incendiaron el castillo y gran parte de él pronto quedó envuelto en llamas... [Guillermo pagó entonces la reparación y] tras tomar posesión del castillo, el duque pasó ocho días añadiéndole nuevas fortificaciones. El castillo se construyó inicialmente, completamente de arcilla. Se derrumbó y la arcilla se utilizó entonces como pavimento para muchas de las habitaciones de la planta baja.
En 1088, ocho caballeros fueron nombrados bajo contratos para custodiar el Castillo de Dover. Sus nombres eran William d'Albrincis, Fulberl (o Fulbert) de Dover, William d'Arsic, Geoffrey Peverell, William Maminot, Robert du Port, Hugh Crevecoeur y Adam Fitzwilliam.
Fue durante el reinado de Enrique II cuando el castillo comenzó a adquirir una forma reconocible. Los patios interior y exterior, así como la gran torre del homenaje, pertenecen a esta época. Mauricio el Ingeniero fue el responsable de la construcción de la torre del homenaje. Entre 1179 y 1188, el rey gastó más de 6500 libras esterlinas en el castillo, una suma enorme considerando que sus ingresos anuales probablemente rondaban las 10 000 libras esterlinas.
En 1216, durante la Primera Guerra de los Barones , un grupo de barones rebeldes invitó al futuro Luis VIII de Francia a venir y tomar la corona inglesa. Asedió Dover dos veces y logró abrir brechas en las murallas, pero finalmente no pudo tomar el castillo. La vulnerable puerta norte, que había sido derribada durante el asedio, se convirtió en un complejo de defensa subterránea avanzada (que incluía la Torre de San Juan), y se construyeron nuevas puertas en la muralla exterior en los lados oeste (Puerta de Fitzwilliam) y este (Puerta del Condestable). Durante el asedio, los defensores ingleses excavaron túneles hacia afuera y atacaron a los franceses.
Durante el reinado de Stephen de Pencester , se erigió un molino de viento en la Torre 22, que más tarde se conocería como la Torre del Molino. En la época de los Tudor, las defensas habían sido reemplazadas por la pólvora. Enrique VIII las mejoró, realizando una visita personal y añadiendo el Baluarte del Foso.
Durante la Guerra Civil Inglesa , estuvo en manos del rey, pero fue tomada por partidarios de los parlamentarios en 1642 sin que se disparara un solo tiro. Sabiendo que el castillo estaba poco custodiado, un comerciante local, Richard Dawkes, acompañado por 10 hombres, escaló los acantilados y atacó la portería, obteniendo las llaves y entrando al castillo antes de que se convocara a la guarnición.
El castillo de Dover fue un punto de observación crucial para los avistamientos a través del canal de la Campaña Anglo-Francesa realizada entre 1784 y 1790, que utilizó cálculos trigonométricos para conectar el Real Observatorio de Greenwich con el Observatorio de París . Este trabajo fue supervisado por el general William Roy



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